Nacido en Chicago en 1926, Hefner fundó Playboy en 1953, después de que los directivos de la revista Esquire le negaran un aumento de cinco dólares en su sueldo, y la transformó en un gigante de los medios y la industria del entretenimiento, además de ser considerada una revolución sexual en los Estados Unidos, un país de profundas raíces puritanas y conservadoras.
El imperio erótico de Playboy comenzó con 8.000 dólares y al poco tiempo se transformaría en mucho más que una revista picaresca, con celebridades de todas las procedencias disputándose las codiciadas portadas, las cuales se convertirían en un símbolo de consagración para actrices, modelos y otras personalidades del mundo del entretenimiento.
Curiosamente, la primera en aparecer en la portada nunca la llegó a conocer, Marilyn Monroe. Hefner usó imágenes de un desnudo de la actriz en un calendario de 1949 y logró vender 50.000 copias.
Desde entonces, Playboy se convirtió en una de las marcas más reconocidas en el mundo y en la publicación para hombres más influyente y exitosa. Hoy en día se publica en más de 20 países, con ventas anuales estimadas en los mil millones de dólares.
Conocido por sus fiestas salvajes llenas de "conejitas" en la Mansión Playboy y su vida estrafalaria rodeado de mujeres mucho más jóvenes que él, Hefner se casó tres veces y tuvo cuatro hijos.
Hefner adquirió en 1971 la Mansión Playboy ubicada en las colinas de Holmby Hills, de Los Ángeles, propiedad que vendió en 2016 por 100 millones de dólares a Daren Metropoulos aunque siguió viviendo en ella hasta ayer, el último de sus días.